На аверсе монеты «500-летие Битвы под Оршей» вверху размещен малый Государственный Герб Украины, справа от которого выгравирована надпись – «УКРАЇНА». Под ней указан год чеканки монеты – «2014» и полукругом обозначен номинал – «П`ЯТЬ ГРИВЕНЬ». «В центре аверса находится композиция из четырех мечей, символизирующая военное содружество четырех народов: польского, литовского, белорусского, украинского. Место пересечения мечей венчает стилизованный венок из дубовых листьев - символ воинской славы и доблести. Справа на монете размещен логотип Монетного двора Национального банка Украины».